해리 덴트는 기본적인 투자전략 외에도 3단계로 나눈 장기투자전략을 제시했다. 그가 제시하는 포트폴리오의 장기운용전략은 먼저 1단계인 격동의 21세기(1988 ~ 2010년)에 채권보다 주식과 펀드로 투자한 뒤 부동산으로 갈아탈 것을 권했다. 2단계인 침체기(2010 ~ 2015년)는 디플레이션 시대의 개막으로 보았다. 보유주식을 점차 우량국채와 회사채로 돌리고 그다음 몇 년은 일본과 유럽시장이 유망할 것으로 예상했다. 그리고 마지막 3단계인 2015 ~ 2033년엔 주식과 부동산의 장기매수 기회를 얻게 되고 교외부동산과 개도국, 미국의 소형주가 주목된다고 밝혔다. 2020 ~ 2023년엔 표준 포트폴리오로 대형주 30%, 소형주 20%, 부동산 10%, 해외 30%, 채권 10% 등을 운용하면서 다음 강세장을 대비할 것을 주문했다.