제럴드 로브는 모험과 스릴을 즐겼다. 그는 적어도 연 100% 이상의 수익을 내겠다는 목표를 가지고 적극적으로 투자에 임해야 큰 성공을 거둘 수 있다고 하였다. 작은 수익률에 만족하며 안전하게 돈을 벌겠다는 사람은 결국 잃을수밖에 없다고 본 것이다. 이러한 적극적인 투자를 위해 그는 '훈련'의 중요성을 강조했다. '투자란 학문이 아니라 훈련'이며, '스스로 세운 원칙에서 벗어나지 않을 때 비로소 성공할 수 있다'고 덧붙였다. 동시에 그는 '유연성이 승부를 결정 짓는다'는 투자 철학을 갖고 있었다. 로브가 말하는 유연성이란 원칙에 대한 유연성이 아니다. 때때로 돈을 빌려서 거래할 수도 있다는 유연성, 주식만 고집하지 말고 상황이 안 좋으면 실물투자를 고려하는 열린 마음을 뜻한다.