제럴드 로브는 '모든 투자는 투기'라는 철학을 갖고 있었다. 이러한 그의 철학을 액면가 그대로 받아들이면 곤란하다. 기본적으로 모든 투자는 투기와 같으나, 그럼에도 불구하고 차이를 찾는다면 '투자가 습관인 반면 투기는 충동' 이라고 덧붙였기 때문이다. 그는 실제로 충동(투기)을 버리고 습관(투자)을 익히기 위해 매일 실전 매매일지를 작성한 것으로 알려졌다.